ผู้ชายหัวใจเวอร์จิ้น (1999)

จิมมี่เห็นเพื่อนโสดของเขาแต่งงานทีละคน เขาไม่ได้กังวลมากนัก จนกระทั่งแอนแฟนสาวของเขาได้รับช่อดอกไม้ในงานแต่งงานของมาร์โกเพื่อนของเขา ทันใดนั้น วันอันแสนดุร้ายของเขาใกล้จะหมดลง ในที่สุดเขาก็ตัดสินใจที่จะขอเธอแต่งงาน แต่เขากลับพูดจาไม่ระวังและทำให้การขอแต่งงานล้มเหลว เมื่อแอนรู้สึกไม่พอใจกับการขอแต่งงานที่ล้มเหลว เขาจึงออกจากเมืองไปทำภารกิจ หลังจากที่เธอจากไป เขาก็พบว่าพินัยกรรมของปู่ที่เพิ่งเสียชีวิตของเขาระบุว่าเขาจะไม่ได้รับเงินแม้แต่ล้านเหรียญเว้นแต่เขาจะแต่งงานภายใน 18.05 น. ในวันเกิดอายุครบ 30 ปีของเขา ซึ่งก็คือพรุ่งนี้! เมื่อไม่สามารถหาแอนเจอ จิมมี่จึงเริ่มค้นหาแฟนเก่าของเขาเพื่อหาภรรยา